酮的化學(xué)知識(shí)
醛酮
親核加成：
反應(yīng)活性：脂肪醛>芳香醛（苯環(huán)上：連吸電子基>給電子基）>酮（給電子基團(tuán)降低羰基碳的電正性；空間位阻大） C：HCN、格式試劑，炔基負(fù)離子；
N：H+催化（不能太強(qiáng)，否則-NH3+失去親核性）
O：H2O、醇：
S：NaHSO3、硫醇：
酸性堿性都不穩(wěn)定，得到醛
※格式試劑的亂七八糟反應(yīng)：（有機(jī)鋰試劑就不會(huì)有這樣的反應(yīng)）
①與烯醇式的'羥基的酸堿反應(yīng)
②脫HMgX，相當(dāng)于H2加成羰基
α,β-不飽和醛酮： 親核加成：
1,2-加成（位阻小，羰基活性高）：不飽和醛；有機(jī)鋰試劑 1,4-加成【3,4-加成：氫加在三號(hào)位】（位阻大）：不飽和酮；二烴基銅鋰（微量Cu（I）可增加1,4-加成產(chǎn)物）
親電加成：1,4-加成：HX、X2
氧化：醛的空氣自動(dòng)氧化（中間體：過酸）
兩種弱氧化劑：均可氧化脂肪醛，不氧化酮、碳碳雙鍵 土倫試劑（Ag）：可氧化芳香醛 菲林試劑（Cu）：不可氧化芳香醛
醛酮與過酸：插入氧的位置：
H>
機(jī)理：氧正離子->碳正離子->連氧負(fù)>七元環(huán)過渡態(tài)
酮的強(qiáng)氧化：
羰基跟小的烷基走（平衡）
還原：
H2：
提供H-：不還原碳碳雙鍵：
LiAlH4（先乙醚中，再水解）：還原能力很強(qiáng) & 叔丁基鋁鋰：與NaBH4性質(zhì)較相似 NaBH4：質(zhì)子性溶劑
※只有碳氧鍵反應(yīng)
活潑金屬（Na、Mg、Al；汞齊）還原：
單分子還原為醇：極性溶劑（水溶液、醇）
雙分子還原（偶聯(lián)）為鄰二醇（可能頻哪醇重排）：非極性溶劑（苯、THF）
酸性：Clammensen克萊門森還原：鋅汞齊-濃鹽酸 中性：乙二硫醇再H2/Ni還原
堿性：Wolff-Kishner-黃鳴龍還原：
歧化反應(yīng)：Cannizzarro康尼查羅反應(yīng)：沒有α- H的醛
甲醛的羰基最活潑，故總會(huì)被OH-進(jìn)攻、氧化
α- H的酸性（取代）：連的給電子基越多，α- H的酸性越弱
羰基鄰手性碳易發(fā)生消旋化：
羥醛縮合(α- H的活潑性和羰基親核加成）：加熱或酸脫水，室溫、低溫不脫水
堿性直接進(jìn)攻β-H
☆酸也能催化羥醛縮合：促進(jìn)烯醇式生成（取代基多雙鍵穩(wěn)定），活化醛基
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