高中化學有機化學知識點總結（精選11篇）

　　在我們平凡無奇的學生時代，大家都沒少背知識點吧？知識點就是一些常考的內容，或者考試經常出題的地方。為了幫助大家更高效的學習，下面是小編精心整理的高中化學有機化學知識點總結，僅供參考，希望能夠幫助到大家。

　　高中化學有機化學知識點總結 1

　　1.有機物的溶解性

　　(1)難溶于水的有：各類烴、酯、絕大多數高聚物、高級的(指分子中碳原子數目較多的，下同)醇、醛、羧酸等。

　　(2)易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。

　　(3)具有特殊溶解性的：

　　① 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物。

　　② 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發出的乙酸，溶解吸收揮發出的.乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。

　　③有的淀粉、蛋白質可溶于水形成膠體。蛋白質在濃輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中溶解度減小，會析出(即鹽析，皂化反應中也有此操作)。

　　④線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。

　　2.有機物的密度小于水的密度，且與水(溶液)分層的有：各類烴、酯(包括油脂)

　　3.有機物的狀態[常溫常壓(1個大氣壓、20℃左右)]

　　(1)氣態：

　　① 烴類：一般N(C)≤4的各類烴 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態

　　② 衍生物類：一氯甲烷(CH3Cl，沸點為-24.2℃) 甲醛(HCHO，沸點為-21℃)

　　(2)液態：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數低級衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態

　　(3)固態：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟 C12以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態

　　高中化學有機化學知識點總結 2

　　1.有機物的顏色

　　絕大多數有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數有特殊顏色

　　淀粉溶液(膠)遇碘(I2)變藍色溶液;

　　含有苯環的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。

　　2.有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味：

　　甲烷：無味

　　乙烯：稍有甜味(植物生長的調節劑)

　　液態烯烴：汽油的氣味

　　乙炔：無味

　　苯及其同系：芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。

　　一鹵代烷：不愉快的氣味，有毒，應盡量避免吸入。

　　C4以下的.一元醇：有酒味的流動液體

　　C5～C11的一元醇：不愉快氣味的油狀液體

　　C12以上的一元醇：無嗅無味的蠟狀固體

　　乙醇：特殊香味

　　乙二醇：甜味(無色黏稠液體)

　　丙三醇(甘油)：甜味(無色黏稠液體)

　　乙醛：刺激性氣味

　　乙酸：強烈刺激性氣味(酸味)

　　低級酯：芳香氣味

　　高中化學有機化學知識點總結 3

　　化學重要的反應：

　　1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物質(1)有機物通過加成反應使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物通過氧化反應使之褪色：含有—CHO(醛基)的`有機物通過萃取使之褪色：液態烷烴、環烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯

　　(2)無機物① 通過與堿發生歧化反應3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O② 與還原性物質發生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

　　2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質

　　(1)有機物：含有、—C≡C—、—CHO的物質與苯環相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應)

　　(2)無機物：與還原性物質發生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

　　3.與Na反應的有機物：含有—OH、—COOH的有機物

　　與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機物反應加熱時，能與酯反應(取代反應)

　　與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3;

　　含有—COOH的有機物反應生成羧酸鈉，并放出CO2氣體;

　　與NaHCO3反應的有機物：含有—COOH的有機物反應生成羧酸鈉并放出等物質的量的CO2氣體

　　高中化學有機化學知識點總結 4

　　1、常溫常壓下為氣態的有機物：

　　1～4個碳原子的烴，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

　　2、在水中的溶解度：

　　碳原子較少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液態烴(如苯、汽油)、鹵代烴(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都難溶于水;苯酚在常溫微溶與水，但高于65℃任意比互溶。

　　3、有機物的密度

　　所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水;一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。

　　4、能使溴水反應褪色的有機物有：

　　烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)的有機物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液態烷烴等。

　　5、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物：

　　烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機物、酚類(苯酚)。

　　6、碳原子個數相同時互為同分異構體的不同類物質：

　　烯烴和環烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。

　　7、無同分異構體的有機物是：

　　烷烴：CH4、C2H6、C3H8;烯烴：C2H4;炔烴：C2H2;氯代烴：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇：CH4O;醛：CH2O、C2H4O;酸：CH2O2。

　　8、屬于取代反應范疇的有：

　　鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、分子間脫水(如：乙醇分子間脫水)等。

　　9、能與氫氣發生加成反應的物質：

　　烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。

　　10、能發生水解的物質：

　　金屬碳化物(CaC2)、鹵代烴(CH3CH2Br)、醇鈉(CH3CH2ONa)、酚鈉(C6H5ONa)、羧酸鹽(CH3COONa)、酯類(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纖維素)((C6H10O5)n)、蛋白質(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。

　　11、能與活潑金屬反應置換出氫氣的物質：

　　醇、酚、羧酸。

　　12、能發生縮聚反應的物質：

　　苯酚(C6H5OH)與醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)與二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸與二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羥基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。

　　13、需要水浴加熱的實驗：

　　制硝基苯(—NO2，60℃)、制苯磺酸(—SO3H，80℃)制酚醛樹脂(沸水浴)、銀鏡反應、醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(熱水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。

　　14、光照條件下能發生反應的：

　　烷烴與鹵素的取代反應、苯與氯氣加成反應(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在鐵催化下取代到苯環上)。

　　15、常用有機鑒別試劑：

　　新制Cu(OH)2、溴水、酸性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。

　　16、最簡式為CH的有機物：

　　乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);最簡式為CH2O的有機物：甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。

　　17、能發生銀鏡反應的物質(或與新制的Cu(OH)2共熱產生紅色沉淀的)：

　　醛類(RCHO)、葡萄糖、麥芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸鹽(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。

　　18、常見的官能團及名稱：

　　—X(鹵原子：氯原子等)、—OH(羥基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚鍵)、C=C(碳碳雙鍵)、—C≡C—(碳碳叁鍵)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽鍵)、—NO2(硝基)

　　19、常見有機物的通式：

　　烷烴：CnH2n+2;

　　烯烴與環烷烴：CnH2n;

　　炔烴與二烯烴：CnH2n-2;

　　苯的同系物：CnH2n-6;

　　飽和一元鹵代烴：CnH2n+1X;

　　飽和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH;

　　苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH;

　　醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO;

　　酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH;

　　酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1

　　20、檢驗酒精中是否含水：用無水CuSO4——變藍

　　21、發生加聚反應的：

　　含C=C雙鍵的有機物(如烯)

　　22、能發生消去反應的是：

　　乙醇(濃硫酸，170℃);鹵代烴(如CH3CH2Br)醇發生消去反應的.條件：C—C—OH、鹵代烴發生消去的條件：C—C—XHH

　　23、能發生酯化反應的是：

　　醇和酸

　　24、燃燒產生大量黑煙的是：

　　C2H2、C6H6

　　25、屬于天然高分子的是：

　　淀粉、纖維素、蛋白質、天然橡膠(油脂、麥芽糖、蔗糖不是)

　　26、屬于三大合成材料的是：

　　塑料、合成橡膠、合成纖維

　　27、常用來造紙的原料：

　　纖維素

　　28、常用來制葡萄糖的是：

　　淀粉

　　29、能發生皂化反應的是：

　　油脂

　　30、水解生成氨基酸的是：

　　蛋白質

　　31、水解的最終產物是葡萄糖的是：

　　淀粉、纖維素、麥芽糖

　　32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應的有機物是：

　　含有—COOH：如乙酸

　　33、能與Na2CO3反應而不能跟NaHCO3反應的有機物是：

　　苯酚

　　34、有毒的物質是：

　　甲醇(含在工業酒精中);NaNO2(亞硝酸鈉，工業用鹽)

　　35、能與Na反應產生H2的是：

　　含羥基的物質(如乙醇、苯酚)、與含羧基的物質(如乙酸)

　　36、能還原成醇的是：

　　醛或酮

　　37、能氧化成醛的醇是：

　　R—CH2OH

　　38、能作植物生長調節劑、水果催熟劑的是：

　　乙烯

　　39、能作為衡量一個國家石油化工水平的標志的是：

　　乙烯的產量

　　40、通入過量的CO2溶液變渾濁的是：

　　C6H5ONa溶液

　　41、不能水解的糖：

　　單糖(如葡萄糖)

　　42、可用于環境消毒的：

　　苯酚

　　43、皮膚上沾上苯酚用什么清洗：

　　酒精;沾有油脂是試管用熱堿液清洗;沾有銀鏡的試管用稀硝酸洗滌

　　44、醫用酒精的濃度是：

　　75%

　　45、寫出下列有機反應類型：

　　(1)甲烷與氯氣光照反應

　　(2)從乙烯制聚乙烯

　　(3)乙烯使溴水褪色

　　(4)從乙醇制乙烯

　　(5)從乙醛制乙醇

　　(6)從乙酸制乙酸乙酯

　　(7)乙酸乙酯與NaOH溶液共熱

　　(8)油脂的硬化

　　(9)從乙烯制乙醇

　　(10)從乙醛制乙酸

　　①取代

　　②加聚

　　③加成

　　④消去

　　⑤還原

　　⑥酯化

　　⑦水解

　　⑧加成(或還原)

　　⑨加成

　　⑩氧化

　　46、加入濃溴水產生白色沉淀的是：

　　苯酚

　　47、加入FeCl3溶液顯紫色的：

　　苯酚

　　48、能使蛋白質發生鹽析的兩種鹽：

　　Na2SO4、(NH4)2SO4

　　高中化學有機化學知識點總結 5

　　一、同系物

　　結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質物質。

　　同系物的判斷要點：

　　1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

　　2、組成元素種類必須相同

　　3、結構相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團類別和數目。結構相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者無支鏈，后者有支鏈仍為同系物。

　　4、在分子組成上必須相差一個或幾個CH2原子團，但通式相同組成上相差一個或幾個CH2原子團不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且組成相差一個CH2原子團，但不是同系物。

　　5、同分異構體之間不是同系物。

　　二、同分異構體

　　化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象叫做同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互稱同分異構體。

　　1、同分異構體的種類：

　　⑴ 碳鏈異構：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環狀結構而造成的異構。如C5H12有三種同分異構體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。

　　⑵ 位置異構：指官能團或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構。如1—丁烯與2—丁烯、1—丙醇與2—丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。

　　⑶ 異類異構：指官能團不同而造成的異構，也叫官能團異構。如1—丁炔與1，3—丁二烯、丙烯與環丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。

　　⑷ 其他異構方式：如順反異構、對映異構(也叫做鏡像異構或手性異構)等，在中學階段的信息題中屢有涉及。

　　各類有機物異構體情況：

　　2、同分異構體的書寫規律：

　　⑴ 烷烴(只可能存在碳鏈異構)的書寫規律：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。

　　⑵ 具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構、官能團位置異構、異類異構，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構→官能團位置異構→異類異構。

　　⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環上的相對位置具有鄰、間、對三種。

　　3、判斷同分異構體的常見方法：

　　⑴ 記憶法：

　　① 碳原子數目1~5的烷烴異構體數目：甲烷、乙烷和丙烷均無異構體，丁烷有兩種異構體，戊烷有三種異構體。

　　② 碳原子數目1~4的一價烷基：甲基一種(—CH3)，乙基一種(—CH2CH3)，丙基兩種(—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2)，丁基四種(—CH2CH2CH2CH3、 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3)

　　③ 一價苯基一種、二價苯基三種(鄰、間、對三種)。

　　⑵ 基團連接法：將有機物看成由基團連接而成，由基團的異構數目可推斷有機物的異構體數目。

　　如：丁基有四種，丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種，戊醛、戊酸(分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成)也分別有四種。

　　⑶ 等同轉換法：將有機物分子中的不同原子或基團進行等同轉換。

　　如：乙烷分子中有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷有多少種?假設把五氯乙烷分子中的Cl原子轉換為H原子，而H原子轉換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結構。同樣，二氯乙烷有兩種結構，四氯乙烷也有兩種結構。

　　⑷ 等效氫法：等效氫指在有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產物都屬于同一物質。其判斷方法有：

　　① 同一碳原子上連接的氫原子等效。

　　② 同一碳原子上連接的—CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個甲基連接于同一個碳原子上，故新戊烷分子中的12個氫原子等效。

　　③ 同一分子中處于鏡面對稱(或軸對稱)位置的氫原子等效。如：分子中的18個氫原子等效。

　　三、有機物的系統命名法

　　1、烷烴的系統命名法

　　⑴ 定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈(烷烴的名稱由主鏈的碳原子數決定)

　　⑵ 找支鏈：就近不就遠。從離取代基最近的一端編號。

　　⑶ 命名：

　　① 就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。

　　② 就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時出現不同的取代基時，簡單的取代基優先編號(若為相同的取代基，則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小，就從哪一端編起)。

　　③ 先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱;取代基的排列順序從簡單到復雜;相同的取代基合并以漢字數字標明數目;取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯數字編號標明寫在表示取代基數目的漢字之前，位置編號之間以“，”相隔，阿拉伯數字與漢字之間以“—”相連。

　　⑷ 烷烴命名書寫的格式：

　　2、含有官能團的化合物的`命名

　　⑴ 定母體：根據化合物分子中的官能團確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”;含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體;苯的同系物以苯為母體命名。

　　⑵ 定主鏈：以含有盡可能多官能團的最長碳鏈為主鏈。

　　⑶ 命名：官能團編號最小化。其他規則與烷烴相似。如：

　　四、有機物的物理性質

　　1、狀態：

　　固態：飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸(16.6℃以下);

　　氣態：C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;

　　液態：

　　2、氣味：

　　無味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味);

　　稍有氣味：乙烯;

　　特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;

　　香味：乙醇、低級酯

　　3、顏色：

　　白色：葡萄糖、多糖

　　黑色或深棕色：石油

　　4、密度：

　　比水輕：苯、液態烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級酯、汽油;

　　比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。

　　5、揮發性：

　　乙醇、乙醛、乙酸。

　　6、水溶性：

　　不溶：高級脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;

　　易溶：甲醛、乙酸、乙二醇;

　　與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

　　五、最簡式相同的有機物

　　1、CH：C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);

　　2、CH2：烯烴和環烷烴;

　　3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;

　　4、CnH2nO：飽和一元醛(或飽和一元酮)與二倍于其碳原子數的飽和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)與丁酸及異構體(C4H8O2)

　　5、炔烴(或二烯烴)與三倍于其碳原子數的苯及苯的同系物。

　　如：丙炔(C3H4)與丙苯(C9H12)

　　六、能與溴水發生化學反應而使溴水褪色或變色的物質

　　1、有機物：

　　⑴ 不飽和烴(烯烴、炔烴、二烯烴等)

　　⑵ 不飽和烴的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)

　　⑶ 石油產品(裂化氣、裂解氣、裂化汽油等)

　　⑷ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等)

　　⑸ 天然橡膠(聚異戊二烯)

　　2、無機物：

　　⑴ -2價的S(硫化氫及硫化物)

　　⑵ + 4價的S(二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽)

　　⑸ -1價的I(氫碘酸及碘化物)變色

　　⑹ NaOH等強堿、Na2CO3和AgNO3等鹽

　　Br2 + H2O = HBr + HBrO

　　2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O

　　HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3

　　七、能萃取溴而使溴水褪色的物質

　　上層變無色的(ρ>1)：鹵代烴(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等;

　　下層變無色的(ρ<1)：直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級酯、液態環烷烴、液態飽和烴(如己烷等)等

　　八、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質

　　1、有機物：

　　⑴ 不飽和烴(烯烴、炔烴、二烯烴等)

　　⑵ 不飽和烴的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)

　　⑶ 石油產品(裂化氣、裂解氣、裂化汽油等)

　　⑷ 醇類物質(乙醇等)

　　⑸ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等)

　　⑹ 天然橡膠(聚異戊二烯)

　　⑺ 苯的同系物

　　2、無機物：

　　⑴ 氫鹵酸及鹵化物(氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物)

　　⑵ + 2價的Fe(亞鐵鹽及氫氧化亞鐵)

　　⑶ -2價的S(硫化氫及硫化物)

　　⑷ + 4價的S(二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽)

　　⑸ 雙氧水(H2O2)

　　高中化學有機化學知識點總結 6

　　有機化學實驗的注意事項

　　1、注意加熱方式

　　有機實驗往往需要加熱，而不同的實驗其加熱方式可能不一樣。

　　⑴酒精燈加熱。酒精燈的火焰溫度一般在400～500℃，所以需要溫度不太高的實驗都可用酒精燈加熱。教材中用酒精燈加熱的有機實驗是："乙烯的制備實驗"、"乙酸乙酯的制取實驗""蒸餾石油實驗"和"石蠟的催化裂化實驗"。

　　⑵酒精噴燈加熱。酒精噴燈的火焰溫度比酒精燈的火焰溫度要高得多，所以需要較高溫度的有機實驗可采用酒精噴燈加熱。教材中用酒精噴燈加熱的有機實驗是："煤的干餾實驗"。（馬上點標題下藍字"高中化學"關注可獲取更多學習方法、干貨！）

　　⑶水浴加熱。水浴加熱的溫度不超過100℃。教材中用水浴加熱的有機實驗有："銀鏡實驗(包括醛類、糖類等的所有的銀鏡實驗)"、"硝基苯的制取實 驗(水浴溫度為60℃)"、"酚醛樹酯的制取實驗(沸水浴)"、"乙酸乙酯的水解實驗(水浴溫度為70℃～80℃)"和"糖類(包括二糖、淀粉和纖維素 等)水解實驗(熱水浴)"。

　　⑷用溫度計測溫的有機實驗有："硝基苯的制取實驗"、"乙酸乙酯的制取實驗"(以上兩個實驗中的溫度計水銀球都是插在反應液外的水浴液中，測定水浴 的溫度)、"乙烯的實驗室制取實驗"(溫度計水銀球插入反應液中，測定反應液的溫度)和"石油的蒸餾實驗"(溫度計水銀球應插在具支燒瓶支管口處，測定餾出物的溫度)。

　　2、注意催化劑的使用

　　⑴硫酸做催化劑的實驗有："乙烯的制取實驗"、"硝基苯的制取實驗"、"乙酸乙酯的制取實驗"、"纖維素硝酸酯的制取實驗"、"糖類(包括二糖、淀粉和纖維素)水解實驗"和"乙酸乙酯的水解實驗"。

　　其中前四個實驗的催化劑為濃硫酸，后兩個實驗的催化劑為稀硫酸，其中最后一個實驗也可以用氫氧化鈉溶液做催化劑

　　⑵鐵做催化劑的實驗有：溴苯的制取實驗(實際上起催化作用的是溴與鐵反應后生成的溴化鐵)。

　　⑶氧化鋁做催化劑的實驗有：石蠟的`催化裂化實驗。

　　3、注意反應物的量

　　有機實驗要注意嚴格控制反應物的量及各反應物的比例，如"乙烯的制備實驗"必須注意乙醇和濃硫酸的比例為1：3，且需要的量不要太多，否則反應物升溫太慢，副反應較多，從而影響了乙烯的產率。

　　4、注意冷卻

　　有機實驗中的反應物和產物多為揮發性的有害物質，所以必須注意對揮發出的反應物和產物進行冷卻。

　　⑴需要冷水(用冷凝管盛裝)冷卻的實驗："蒸餾水的制取實驗"和"石油的蒸餾實驗"。

　　⑵用空氣冷卻(用長玻璃管連接反應裝置)的實驗："硝基苯的制取實驗"、"酚醛樹酯的制取實驗"、"乙酸乙酯的制取實驗"、"石蠟的催化裂化實驗"和"溴苯的制取實驗"。

　　這些實驗需要冷卻的目的是減少反應物或生成物的揮發，既保證了實驗的順利進行，又減少了這些揮發物對人的危害和對環境的污染。

　　5、注意除雜

　　有機物的實驗往往副反應較多，導致產物中的雜質也多，為了保證產物的純凈，必須注意對產物進行凈化除雜。如"乙烯的制備實驗"中乙烯中常含有 CO2和SO2等雜質氣體，可將這種混合氣體通入到濃堿液中除去酸性氣體;再如"溴苯的制備實驗"和"硝基苯的制備實驗"，產物溴苯和硝基苯中分別含有溴 和NO2，因此，產物可用濃堿液洗滌。

　　6、注意攪拌

　　注意不斷攪拌也是有機實驗的一個注意條件。如"濃硫酸使蔗糖脫水實驗"(也稱"黑面包"實驗)(目的是使濃硫酸與蔗糖迅速混合，在短時間內急劇反應，以便反應放出的氣體和大量的熱使蔗糖炭化生成的炭等固體物質快速膨脹)、"乙烯制備實驗"中醇酸混合液的配制。

　　7、注意使用沸石(防止暴沸)

　　需要使用沸石的有機實驗：

　　⑴實驗室中制取乙烯的實驗;

　　⑵石油蒸餾實驗。

　　8、注意尾氣的處理

　　有機實驗中往往揮發或產生有害氣體，因此必須對這種有害氣體的尾氣進行無害化處理。

　　⑴如甲烷、乙烯、乙炔的制取實驗中可將可燃性的尾氣燃燒掉;

　　⑵"溴苯的制取實驗"和"硝基苯的制備實驗"中可用冷卻的方法將有害揮發物回流。

　　高中化學有機化學知識點總結 7

　　1． 有機物性質

　　（1）重要的有機物物理性質

　　①苯、四氯化碳難溶于水，與水的密度差異；（萃取）

　　②重結晶（加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶、過濾洗滌干燥）；

　　③相似相溶原理，除羧酸和小分子醇類物質外，大多數有機物難溶于水（萃取）；

　　④醇類在水中溶解性規律與氫鍵的關系，及同系物熔沸點遞變規律（蒸餾）；

　　⑤苯酚難溶于冷水，易溶于有機溶劑，但在大于65℃水中或轉變為鈉鹽后溶解性好；

　　⑥甲烷四種氯代產物，只有一氯甲烷是氣體，其余為油狀液體。

　　（2）特征反應、試劑和現象

　　①現象：

　　加FeCl3顯紫色、加濃（飽和）溴水出白色沉淀（酚羥基）；

　　可以與溴水、Br2/CCl4溶液反應褪色（碳碳雙鍵、叁鍵，小心苯、苯酚條件的不同）；

　　可以使酸性KMnO4溶液褪色（碳碳雙鍵、叁鍵、甲苯、醇、醛、酚羥基，小心SO2干擾）

　　銀鏡、與新制Cu(OH)2反應使藍色沉淀變為磚紅色（醛基，小心甲酸酯、甲酸鹽）

　　與NaHCO3反應放出氣體（羧基）

　　分層，加酸堿反應一段時間后不再分層（可能為水解）

　　蛋白質的鹽析、變性的區別

　　②試劑：

　　液溴（苯的取代、Fe粉）；飽和溴水（苯酚）；溴水、Br2/CCl4（碳碳雙鍵、叁鍵）

　　Cu、Ag/O2或CuO（醇催化氧化）；Ni/H2（碳碳雙鍵、叁鍵、醛基、苯環加氫）

　　濃硫酸、加熱（酯化、縮聚、醇消去）；濃硫酸、濃硝酸（苯的取代）；

　　NaOH/H2O（鹵代烴水解為醇，酯堿性水解）；NaOH/醇（鹵代烴消去成雙鍵）；

　　Na（醇、羧酸、酚）；NaHCO3（羧酸）；Cu(OH)2、銀氨溶液（醛變羧酸）。

　　③特征反應及流程：

　　醇+羧酸（酯化或縮聚），新信息反應，單鹵代烴-烯-二鹵-二醇，鹵代烴-醇-醛-羧酸-酯。

　　（3）有機性質推斷必備的基礎知識：

　　Ⅰ各官能團的基本化學性質（方程式書寫的重點是酯化、縮聚、加聚、鹵代烴的消去和水解）；

　　①能使溴水褪色的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”。

　　②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或為“苯的同系物”。

　　③能發生加成反應的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CO－”或“苯環”

　　④能發生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有“—CHO”。

　　⑤能與鈉反應放出H2的有機物必含有“—OH”、 “—COOH”。

　　⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有羧基

　　⑦能發生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。

　　⑧能發生水解反應的有機物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質。

　　⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。

　　⑩能發生連續氧化的有機物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機物A能發生如下反應：A→B→C，則A應是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應是酸。

　　Ⅱ實驗式→分子式→結構簡式的計算、推斷（及核磁共振氫譜、質譜、紅外吸收光譜的應用）；

　　Ⅲ同分異構體（結合實例練習基本的烴基異構、酯基/羧酸異構、苯環上的異構、順反異構）；

　　Ⅳ逆推、或正逆推相結合的'框圖推斷思路，及有機合成流程圖的書寫一般規范；

　　Ⅴ有機官能團之間的相互影響（例子：苯和甲苯的性質差異；水、乙醇和苯酚羥基的對比）。

　　2．有機反應條件

　　①當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴的消去反應。

　　②當反應條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解反應。

　　③當反應條件為濃H2SO4并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應。

　　④當反應條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應。

　　⑤當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。

　　⑥當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環或醛基的加成反應。

　　⑦當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與烷或苯環側鏈烴基上的H原子發生的取代反應，而當反應條件為催化劑存在且與X2的反應時，通常為苯環上的H原子直接被取代。

　　3．有機反應數據

　　（1）根據與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突破：1mol—C＝C—加成時需1molH2，1mol—C≡C—完全加成時需2molH2，1mol—CHO加成時需1molH2，而1mol苯環加成時需3molH2。

　　（2）1mol—CHO完全反應時生成2molAg↓或1molCu2O↓。

　　（3）2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應放出1molH2。

　　（4）1mol—COOH與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液反應放出1molCO2↑。

　　（5）1mol（醇）酯水解消耗1molNaOH，1mol（酚）酯水解消耗2molNaOH。

　　高中化學有機化學知識點總結 8

　　（一） 烴

　　1. 甲烷的氯代（必修2、P56）（性質）

　　實驗：取一個100mL的大量筒（或集氣瓶），用排 水 的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在陽光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，觀察發生的現象。

　　現象：大約3min后，可觀察到混合氣體顏色變淺，氣體體積縮小，量筒壁上出現 油狀液體 ，量筒內飽和食鹽水液面 上升 ，可能有晶體析出【會生成HCl，增加了飽和食鹽水】

　　解釋： 生成鹵代烴

　　2. 石油的分餾（必修2、P57，重點）（分離提純）

　　（1） 兩種或多種 沸點 相差較大且 互溶 的液體混合物，要進行分離時，常用蒸餾或分餾的分離方法。

　　（2） 分餾（蒸餾）實驗所需的主要儀器：鐵架臺(鐵圈、鐵夾)、石棉網、 蒸餾燒瓶 、帶溫度計的單孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 錐形瓶 。

　　（3） 蒸餾燒瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸

　　（4） 溫度計的位置：溫度計的水銀球應處于 支管口 （以測量蒸汽溫度）

　　（5） 冷凝管：蒸氣在冷凝管內管中的流動方向與冷水在外管中的流動方向 下口進，上口出

　　（6） 用明火加熱，注意安全

　　3. 乙烯的性質實驗（必修2、P59）

　　現象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反應）（檢驗） 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反應）（檢驗、除雜）

　　乙烯的實驗室制法：

　　（1） 反應原料：乙醇、濃硫酸

　　（2） 反應原理：CH3CH2OH

　　副反應：2CH3CH2OH

　　C2H5OH + 6H2SO4（濃）CH2＝CH2↑ + H2OCH3CH2OCH2CH3 + H2O 6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O

　　（3） 濃硫酸：催化劑和脫水劑（混合時即將濃硫酸沿容器內壁慢慢倒入已盛在容器內的無水酒精中，并用玻璃棒不斷攪拌）

　　（4） 碎瓷片，以防液體受熱時爆沸;石棉網加熱，以防燒瓶炸裂。

　　（5） 實驗中要通過加熱使無水酒精和濃硫酸混合物的溫度迅速上升到并穩定于170℃左右。（不能用水浴）

　　（6） 溫度計要選用量程在200℃～300℃之間的為宜。溫度計的水銀球要置于反應物的中央位置，因為需要測量的是反應物的溫度。

　　（7） 實驗結束時，要先將導氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，反之，會導致水被倒吸。【記】倒著想，要想不被倒吸就要把水中的導管先拿出來

　　（8） 乙烯的收集方法能不能用排空氣法 不能，會爆炸

　　（9） 點燃乙烯前要驗純。

　　（10） 在制取乙烯的反應中，濃硫酸不但是催化劑、吸水劑，也是氧化劑，在反應過程中易將乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此試管中液體變黑)，而硫酸本身被還原成SO2。故乙烯中混有SO、。

　　（11） 必須注意乙醇和濃硫酸的比例為１：３，且需要的量不要太多，否則反應物升溫太慢，副反應較多，從而影響了乙烯的產率。使用過量的濃硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的產量。

　　4、乙炔的實驗室制法：

　　反應方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加熱）

　　發生裝置：固液不加熱（不能用啟普發生器）

　　得到平穩的乙炔氣流：

　　①常用飽和氯化鈉溶液代替水（減小濃度）

　　分液漏斗控制流速

　　③并加棉花，防止泡沫噴出。

　　生成的`乙炔有臭味的原因：夾雜著H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的氣體，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去雜質氣體反應裝置不能用啟普發生器及其簡易裝置，而改用廣口瓶和分液漏斗。為什么？

　　①反應放出的大量熱，易損壞啟普發生器（受熱不均而炸裂）。

　　②反應后生成的石灰乳是糊狀，可夾帶少量CaC2進入啟普發生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發生器失去作用。

　　乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比較乙烯,是快還是慢,為何?

　　乙炔慢,因為乙炔分子中叁鍵的鍵能比乙烯分子中雙鍵鍵能大,斷鍵難.

　　5、苯的溴代（選修5，P50）（性質）

　　（1） 方程式：

　　原料：溴應是液溴用液溴，(不能用溴水；不用加熱)加入鐵粉起催化作用，但實際上起催化作用的是 FeBr3 。

　　現象：劇烈反應，三頸瓶中液體沸騰，紅棕色氣體充滿三頸燒瓶。導管口有棕色油狀液體滴下。錐形瓶中產生白霧。

　　（2） 順序：苯，溴，鐵的順序加藥品

　　（3） 伸出燒瓶外的導管要有足夠長度，其作用是 導氣 、冷凝（以提高原料的利用率和產品的收率）。

　　（4） 導管未端不可插入錐形瓶內水面以下，因為HBr氣體易溶于水，防止倒吸（進行尾氣吸收，以保護環境免受污染）。

　　（5） 反應后的產物是什么？如何分離？純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因為溴苯溶有溴的緣故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。分液后再蒸餾便可得到純凈溴苯（分離苯）

　　（6） 導管口附近出現的白霧，是是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。

　　探究：如何驗證該反應為取代反應？ 驗證鹵代烴中的鹵素

　　①取少量鹵代烴置于試管中，加入NaOH溶液；

　　②加熱試管內混合物至沸騰；

　　③冷卻，加入稀硝酸酸化；

　　④加入硝酸銀溶液，觀察沉淀的顏色。

　　實驗說明：

　　①加熱煮沸是為了加快鹵代烴的水解反應速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。

　　②加入硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與硝酸銀反應從而對實驗現象的觀察產生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

　　6、①②③在50-60℃下發生反應，直至反應結束。

　　④除去混和酸后，粗產品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。

　　⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。

　　【注意事項】

　　（1） 配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時，操作注意事項是：先濃硝酸再濃硫酸→冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發性)

　　（2） 步驟③中，為了使反應在50-60℃下進行，常用的方法是水浴。

　　（3） 步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是分液漏斗。

　　（4） 步驟④中粗產品用5％NaOH溶液洗滌的目的是除去混合酸。

　　（5） 純硝基苯是無色，密度比水大(填“小”或“大”)，具有苦杏仁味氣味的油狀液體。

　　（6） 需要空氣冷卻

　　（7） 使濃HNO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50--60℃以下,這是為何：

　　①防止濃NHO3分解

　　②防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發

　　③溫度過高有副反應發生(生成苯磺酸和間二硝基苯)

　　（8） 溫度計水銀球插入水中 濃H2SO4在此反應中作用：催化劑，吸水劑

　　（二）烴的衍生物

　　1、溴乙烷的水解

　　（1）反應原料：溴乙烷、NaOH溶液

　　（2）反應原理：CH3CH2Br + H2O

　　化學方程式：CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2OH + HBr CH3—CH2—OH + HBr

　　注意：

　　（1）溴乙烷的水解反應是可逆反應，為了使正反應進行的比較完全，水解一定要在堿性條件下進行；

　　（2）幾點說明：

　　①溴乙烷在水中不能電離出Br-，是非電解質，加AgNO3溶液不會有淺黃色沉淀生成。

　　②溴乙烷與NaOH溶液混合振蕩后，溴乙烷水解產生Br-，但直接去上層清液加AgNO3溶液主要產生的是Ag2O黑色沉淀，無法驗證Br-的產生。

　　③水解后的上層清液，先加稀硝酸酸化，中和掉過量的NaOH，再加AgNO3溶液，產生淺黃色沉淀，說明有Br-產生。

　　32實驗現象：乙醇與鈉發生反應，有氣體放出，用酒精燈火焰點燃氣體，有“噗”的響聲，證明氣體為氫氣。向反應后的溶液中加入酚酞試液，溶液變紅。但乙醇與鈉反應沒有水與鈉反應劇烈。

　　3、 乙醇的催化氧化（必修2、65）（性質）

　　把一端彎成螺旋狀的銅絲在酒精燈火焰加熱，看到銅絲表面變 黑 ，生成 CuO迅速插入盛乙醇的試管中，看到銅絲表面 變紅 ；反復多次后，試管中生成有 刺激性 氣味的物質（乙醛），反應中乙醇被 氧化 ，銅絲的作用是 催化劑 。

　　聞到一股刺激性氣味，取反應后的液體與銀氨溶液反應，幾乎得不到銀鏡;取反應后的液體與新制的Cu(OH)2堿性懸濁液共熱，看不到紅色沉淀，因此無法證明生成物就是乙醛。通過討論分析，我們認為導致實驗結果不理想的原因可能有2個：

　　①乙醇與銅絲接觸面積太小，反應太慢;

　　②反應轉化率低，反應后液體中乙醛含量太少，乙醇的大量存在對實驗造成干擾。

　　乙醛的銀鏡反應

　　（1）反應原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液

　　（2）反應原理： CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3 +H2O

　　（3）反應裝置：試管、燒杯、酒精燈、滴管銀氨溶液的配置：取一支潔凈的試管，加入1mL2%的硝酸銀，然后一變振蕩，一邊滴入2%的稀氨水，直到產生的沉淀恰好溶解為止。（注意：順序不能反）

　　（4）注意事項：

　　①配制銀氨溶液時加入的氨水要適量，不能過量，并且必須現配現用，不可久置，否則會生成容易爆炸的物質。 ②實驗用的試管一定要潔凈，特別是不能有油污。

　　③必須用水浴加熱，不能在火焰上直接加熱（否則會生成易爆物質），水浴溫度不宜過高。

　　④如果試管不潔凈，或加熱時振蕩，或加入的乙醛過量時，就無法生成明亮的銀鏡，而只生成黑色疏松的沉淀或雖銀雖能附著在試管內壁但顏色發烏。

　　⑤實驗完畢，試管內的混合液體要及時處理，試管壁上的銀鏡要及時用少量的硝溶解，再用水沖洗。（廢液不能亂倒，應倒入廢液缸內）

　　成敗關鍵：

　　1試管要潔凈

　　2．溫水浴加熱

　　3．不能攪拌

　　4．溶液呈堿性。

　　5．銀氨溶液只能臨時配制，不能久置，氨水的濃度以2％為宜。

　　能發生銀鏡的物質：

　　1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各種醛類 即含有醛基（比如各種醛，以及甲酸某酯等)

　　2.甲酸及其鹽，如HCOOH、HCOONa等等

　　3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等

　　4.葡萄糖、麥芽糖等分子中含醛基的糖

　　清洗方法

　　實驗前使用熱的氫氧化鈉溶液清洗試管，再用蒸餾水清洗

　　實驗后可以用硝酸來清洗試管內的銀鏡,硝酸可以氧化銀，生成硝酸銀，一氧化氮和水

　　銀鏡反應的用途：常用來定量與定性檢驗 醛基 ；也可用來制瓶膽和鏡子。

　　與新制Cu(OH)2反應:乙醛被新制的Cu（OH）2氧化

　　（1）反應原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液

　　（2）反應原理：CH3CHO + 2Cu（OH）2CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O

　　（3）反應裝置：試管、酒精燈、滴管

　　（4）注意事項：

　　①本實驗必須在堿性條件下才能成功。

　　②Cu（OH）2懸濁液必須現配現用，配制時CuSO4溶液的質量分數不宜過大，且NaOH溶液應過量。若CuSO4溶液過量或配制的Cu（OH）2的質量分數過大，將在實驗時得不到磚紅色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO）

　　（3） 碳酸鈉溶液的作用

　　①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇

　　②降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度)

　　（4） 反應后右側試管中有何現象？ 吸收試管中液體分層，上層為無色透明的有果香氣味的液體

　　（5） 為什么導管口不能接觸液面？ 防止因直接受熱不均倒吸

　　（6）該反應為可逆反應，試依據化學平衡移動原理設計增大乙酸乙酯產率的方法：小心均勻加熱，保持微沸，有利于產物的生成和蒸出，提高產率

　　（7） 試管：向上傾斜45°，增大受熱面積

　　（8） 導管：較長，起到導氣、冷凝作用

　　（9） 利用了乙酸乙酯易揮發的特性

　　高中化學有機化學知識點總結 9

　　一、有機化合物

　　是否含有碳元素 無機化合物

　　有機化合物(不包括CO、CO2和Na2CO3、CaCO3等碳酸鹽)

　　1、生活中常見的有機物

　　CH4(最簡單的有機物、相對分子質量最小的有機物)、C2H5OH(乙醇，俗名：酒精)、

　　CH3COOH(乙酸，俗名：醋酸)、C6H12O6(葡萄糖)、蔗糖、蛋白質、淀粉等

　　2、 有機物 有機小分子

　　如：CH4、C2H5OH 、CH3COOH、C6H12O6等

　　(根據相對分子質量大小) 有機高分子化合物(有機高分子)如：蛋白質、淀粉等

　　3、有機高分子材料

　　(1)分類 天然有機高分子材料

　　如：棉花、羊毛、蠶絲、天然橡膠等

　　合成有機高分子材料 塑料

　　(三大合成材料) 合成纖維：滌綸(的確良)、錦綸(尼龍)、晴綸

　　合成橡膠

　　二、有機合成材料

　　(1高分子材料的結構和性質

　　鏈狀結構 熱塑性 如：聚乙烯塑料(聚合物)

　　網狀結構 熱固性 如：電木

　　(2)鑒別聚乙烯塑料和聚氯烯塑料(聚氯烯塑料袋有毒，不能裝食品)：

　　點燃后聞氣味，有刺激性氣味的為聚氯烯塑料。

　　(3)鑒別羊毛線和合成纖維線：

　　物理方法：用力拉，易斷的為羊毛線，不易斷的為合成纖維線;

　　化學方法：點燃，產生焦羽毛氣味，燃燒后的剩余物可以用手指擠壓成粉末狀的為羊毛線;無氣味，且燃燒后的'剩余物用手指擠壓不成粉末狀的為合成纖維線。

　　三、“白色污染”及環境保護

　　(1)危害：

　　①破壞土壤，污染地下水

　　②危害海洋生物的生存;

　　③如果焚燒含氯塑料會產生有毒的氯化氫氣體，從而對空氣造成污染

　　(2)解決途徑:

　　①減少使用不必要的塑料制品;

　　②重復使用某些塑料制品，如塑料袋、塑料盒等;

　　③使用一些新型的、可降解的塑料，如微生物降解塑料和光降解塑料等;

　　④回收各種廢棄塑料

　　(3)塑料的分類是回收和再利用的一大障礙

　　四、開發新型材料

　　1、新型材料開發的方向：向環境友好方向發展

　　2、新型材料：具有光、電、磁等特殊功能的合成材料;隱身材料、復合材料等

　　高中化學有機化學知識點總結 10

　　一、物理性質

　　甲烷：無色無味難溶

　　乙烯：無色稍有氣味難溶

　　乙炔：無色無味微溶

　　（電石生成：含H2S、PH3特殊難聞的臭味）

　　苯：無色有特殊氣味液體難溶有毒

　　乙醇：無色有特殊香味混溶易揮發

　　乙酸：無色刺激性氣味易溶能揮發

　　二、實驗室制法

　　甲烷：

　　CH3COONa + NaOH →(CaO,加熱) → CH4↑+Na2CO3

　　注：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3

　　固固加熱（同O2、NH3）

　　無水（不能用NaAc晶體）

　　CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑

　　乙烯：

　　C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O

　　注：V酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色）

　　排水收集（同Cl2、HCl）控溫170℃（140℃：乙醚）

　　堿石灰除雜SO2、CO2

　　碎瓷片：防止暴沸

　　乙炔：

　　CaC2+ 2H2O→ C2H2↑ + Ca(OH)2

　　注：排水收集無除雜

　　不能用啟普發生器

　　飽和NaCl：降低反應速率

　　導管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導管

　　乙醇：

　　CH2=CH2+ H2O→（催化劑,加熱,加壓）→CH3CH2OH

　　注：無水CuSO4驗水（白→藍）

　　提升濃度：加CaO再加熱蒸餾

　　三、燃燒現象

　　烷：火焰呈淡藍色不明亮

　　烯：火焰明亮有黑煙

　　炔：火焰明亮有濃烈黑煙（純氧中3000℃以上：氧炔焰）

　　苯：火焰明亮大量黑煙（同炔）

　　醇：火焰呈淡藍色放大量熱

　　含碳的質量分數越高，火焰越明亮，黑煙越多

　　四、酸性KMnO4&溴水

　　烷：都不褪色

　　烯炔：都褪色（酸性KMnO4氧化溴水加成）

　　苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色

　　五、重要反應方程式

　　烷：取代

　　CH4+ Cl2→(光照)→ CH3Cl(g) + HCl

　　CH3Cl + Cl2→(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl

　　CH2Cl + Cl2→(光照)→ CHCl3(l) + HCl

　　CHCl3+ Cl2→(光照)→ CCl4(l) + HCl

　　現象：顏色變淺裝置壁上有油狀液體

　　注意：

　　4種生成物里只有一氯甲烷是氣體

　　三氯甲烷=氯仿

　　四氯化碳作滅火劑

　　烯：

　　1、加成

　　CH2=CH2+ Br2→ CH2BrCH2Br

　　CH2=CH2+ HCl →(催化劑) → CH3CH2Cl

　　CH2=CH2+ H2→(催化劑,加熱) → CH3CH3乙烷

　　CH2=CH2+ H2O →(催化劑,加熱加壓) → CH3CH2OH乙醇

　　2、聚合（加聚）

　　nCH2=CH2→(一定條件) → [－CH2－CH2－]n（單體→高聚物）

　　注：斷雙鍵→兩個“半鍵”

　　高聚物（高分子化合物）都是【混合物】

　　炔：

　　基本同烯......

　　苯：1.1、取代（溴）

　　C6H6+ Br2→（Fe或FeBr3）→C6H6-Br+ HBr

　　注：V苯：V溴=4：1

　　長導管：冷凝回流導氣、防倒吸NaOH除雜

　　現象：導管口白霧、淺黃色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液體（溴苯）

　　1.2、取代——硝化（硝酸）

　　C6H6+ HNO3→（濃H2SO4,60℃）→C6H6-NO2+ H2O

　　注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯

　　50℃-60℃【水浴】溫度計插入燒杯

　　除混酸：NaOH

　　硝基苯：無色油狀液體難溶苦杏仁味毒

　　1.3、取代——磺化（濃硫酸）

　　C6H6+ H2SO4(濃) →（70－80度）→C6H6-SO3H + H2O

　　2、加成

　　C6H6+ 3H2→（Ni,加熱）→C12H12（環己烷）

　　醇：

　　1、置換（活潑金屬）

　　2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa +H2↑

　　2、消去（分子內脫水）

　　C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O

　　3、取代（分子間脫水）

　　2CH3CH2OH →(濃H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+ H2O

　　（乙醚：無色無毒易揮發液體麻醉劑）

　　4、催化氧化

　　2CH3CH2OH + O2→（Cu,加熱）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O

　　現象：銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅液體有特殊刺激性氣味

　　酸：取代（酯化）

　　CH3COOH + C2H5OH →（濃H2SO4,加熱）→ CH3COOC2H5+ H2O

　　（乙酸乙酯：有香味的無色油狀液體）

　　注：【酸脫羥基醇脫氫】（同位素示蹤法）

　　碎瓷片：防止暴沸濃硫酸：催化脫水吸水

　　飽和Na2CO3：

　　1、減小乙酸乙酯的溶解，利于分層

　　2、除掉乙酸，避免乙酸干擾乙酸乙酯的氣味

　　3、吸收揮發出的乙醇

　　飽和碳酸鈉不能換成氫氧化鈉，否則會造成酯的水解

　　鹵代烴：

　　1、取代（水解）【NaOH水溶液】

　　CH3CH2X + NaOH →（H2O,加熱）→ CH3CH2OH + NaX

　　注：NaOH作用：中和HBr加快反應速率

　　檢驗X：加入硝酸酸化的AgNO3觀察沉淀

　　2、消去【NaOH醇溶液】

　　CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加熱)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O

　　注：相鄰C原子上有H才可消去

　　加H加在H多處，脫H脫在H少處（馬氏規律）

　　醇溶液：抑制水解（抑制NaOH電離）

　　六、通式

　　CnH2n+2烷烴

　　CnH2n烯烴/環烷烴

　　CnH2n-2炔烴/二烯烴

　　CnH2n-6苯及其同系物

　　CnH2n+2O一元醇/烷基醚

　　CnH2nO飽和一元醛/酮

　　CnH2n-6O芳香醇/酚

　　CnH2nO2羧酸/酯

　　七、其他知識點

　　1.天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

　　2.燃燒公式：

　　CxHy + (x+y/4)O2→(點燃)→ x CO2+ y/2 H2O

　　CxHyOz+ (x+y/4-z/2)O2→(點燃)→ x CO2+ y/2 H2O

　　3.耗氧量：

　　等物質的量（等V）：C越多耗氧越多；等質量：C%越高耗氧越少

　　4.不飽和度=（C原子數×2+2 – H原子數）/ 2；雙鍵、環= 1，三鍵= 2，可疊加

　　5.工業制烯烴：【裂解】（不是裂化）

　　6.醫用酒精：75%；工業酒精：95%（含甲醇有毒）；無水酒精：99%

　　7.甘油：丙三醇

　　8.乙酸酸性介于HCl和H2CO3之間；食醋：3%~5%；冰醋酸：純乙酸【純凈物】

　　9.烷基不屬于官能團

　　八、有機物性質綜合總結

　　1．需水浴加熱的反應有：

　　（1）銀鏡反應

　　（2）乙酸乙酯的水解

　　（3）苯的硝化

　　（4）糖的水解凡是在不高于100℃的條件下反應，均可用水浴加熱，其優點：溫度變化平穩，不會大起大落，有利于反應的進行。

　　2．需用溫度計的實驗有：

　　（1）實驗室制乙烯（170℃）

　　（2）蒸餾

　　（3）乙酸乙酯的.水解（70－80℃）

　　（4）制硝基苯（50－60℃）〔說明〕：

　　（1）凡需要準確控制溫度者均需用溫度計。

　　（2）注意溫度計水銀球的位置。

　　3．能與Na反應的有機物有：醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。

　　4．能發生銀鏡反應的物質有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質。

　　5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有：

　　（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物

　　（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質

　　（3）含有醛基的化合物

　　（4）具有還原性的無機物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2、HI、H2S、H2SO3等）

　　不能使酸性高錳酸鉀褪色的物質有：烷烴、環烷烴、苯、乙酸等

　　6．能使溴水褪色的物質有：

　　【1】遇溴水褪色

　　含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵的烴和烴的衍生物（加成）

　　含醛基物質（氧化）

　　苯酚等酚類物質（取代）

　　堿性物質（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應）

　　較強的無機還原劑（如SO2、KI、FeSO4、H2S、H2SO3等）

　　【2】只萃取不褪色：液態烷烴、環烷烴、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、鹵代烴、酯類（有機溶劑）

　　7．密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

　　8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數酯、一氯烷烴。

　　9．能發生水解反應的物質有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質（肽）、鹽。

　　10．不溶于水的有機物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素。

　　11．常溫下為氣體的有機物有：

　　分子中含有碳原子數小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

　　12．濃硫酸（H2SO4）、加熱條件下發生的反應有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、水解反應。

　　13．能被氧化的物質有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、酚大多數有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。

　　醇（還原）（氧化）醛（氧化）羧酸。

　　14．顯酸性的有機物有：

　　含有酚羥基和羧基的化合物。

　　15．能與NaOH溶液發生反應的有機物：

　　（1）酚：生成某酚納

　　（2）羧酸：

　　（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）

　　（4）酯：（水解，不加熱反應慢，加熱反應快）

　　（5）蛋白質（水解）

　　16.有明顯顏色變化的有機反應：

　　（1）苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色；

　　（2）KMnO4酸性溶液的褪色；

　　（3）溴水的褪色；

　　（4）淀粉遇碘單質變藍色。

　　（5）蛋白質遇濃硝酸呈黃色（顏色反應）

　　17．有硫酸參與的有機反應：

　　（1）濃硫酸做反應物（苯、苯酚的磺化反應）

　　（2）濃硫酸做催化劑和吸水劑（乙醇脫水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反應、酯化反應）

　　（3）稀硫酸作催化劑（酯類的水解）

　　九、解有機物的結構題一般有兩種思維程序

　　一、有機物的分子式—已知基團的化學式＝剩余部分的化學式+其它已知條件=該有機物的結構簡式程序

　　二、有機物的分子量—已知基團的式量＝剩余部分的式量=剩余部分的化學式推斷該有機物的結構簡式。

　　各類化合物的鑒別方法

　　1.烯烴、二烯、炔烴：

　　（1）溴的四氯化碳溶液，紅色腿去；

　　（2）高錳酸鉀溶液，紫色腿去。

　　2.小環烴：三、四元脂環烴可使溴的四氯化碳溶液腿色

　　3.鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀

　　白色沉淀證明有Cl、淺黃色沉淀證明有Br、黃色沉淀證明有I；

　　4.醇：與金屬鈉反應放出氫氣（鑒別6個碳原子以下的醇）；

　　5.酚或烯醇類化合物：

　　（1）用三氯化鐵溶液產生顏色（苯酚產生蘭紫色）。

　　（2）苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

　　有機物與NaoH反應：有苯酚羧基-COOH

　　與Na反應有苯酚羧基-COOH羥基–OH

　　鈉與醇、苯酚、RCOOH發生置換反應，放出氫氣；與醚（ROR′）、酯（RCOOR′）不發生反應。（羧酸與醇、酚可用NaHCO3溶液區別開，羧酸可與NaHCO3反應放出二氧化碳氣體。）

　　銀氨溶液用于檢驗醛基的存在

　　與新制氫氧化銅懸濁液的作用：

　　1.羧酸的水溶液：沉淀消失呈藍色溶液

　　2.含醛基的有機物，加熱后出現磚紅色沉淀

　　3.含羥基的有機物（多元醇）生成絳藍色溶液

　　用溴水鑒別時要注意：有可能是由于溴在不同溶劑中的溶解度不同，發生萃取造成的，而且根據萃取后的分層情況也可以鑒別不同物質。

　　常溫下，與苯環直接相連的碳原子上有氫原子(即α氫原子)時，苯的同系物才能被酸性高錳酸鉀氧化。

　　高中化學有機化學知識點總結 11

　　1.能發生銀鏡反應的物質有：醛類、葡萄糖，麥芽糖、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯等。

　　2.能發生顯色反應的有：苯酚遇Fe3+溶液顯紫色;淀粉遇I2顯藍色;蛋白質遇濃硝酸顯黃色;多元醇遇Cu(OH)2顯絳藍色。

　　3.能與活潑金屬發生置換反應生成H2的物質有醇、酚、羧酸。置換反應不屬于取代反應。

　　4.能發生縮聚反應的物質有：苯酚與醛(或酮)、二元羧酸與二元醇、二元羧酸與二元胺、羥基酸、氨基酸等。

　　5.需要水浴加熱的實驗有：制取硝基苯、制取苯磺酸、制取酚醛樹脂、銀鏡反應、酯的水解、二糖水解等。

　　6.光照條件下能發生的反應有：烷烴與鹵素的'取代反應、苯與Cl2的加成反應(紫外光)。

　　7.常用的有機鑒別試劑有：新制Cu(OH)2、溴水、KMnO4(H+)溶液、銀氨溶液、NaOH溶液等。

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